母女二人合影：乔布斯私生女丽莎和其母亲克里斯安·布伦南。
乔布斯辉煌的56年人生中有过很多爱恨纠缠的故事，但其中持续时间最长且最令他难堪的，应该是与初恋女友、女儿丽莎的生母克里斯安·布伦南的恩怨。
1972年，17岁的乔布斯与布伦南在加州库比蒂诺的霍姆斯特德高中读书时结识。而因为乔布斯拒绝承认父亲的身份、他对待女儿丽莎的方式以及他提供的有限的经济支持，使布伦南与乔布斯的恩怨纠葛一直持续到乔布斯去世，长达四十多年。布伦南在2013年的一本回忆录《咬一口苹果》（The Bite in the Apple）中痛斥乔布斯，并讲述自己受到了“他的残忍对待”。
但在两人不堪回首的往事当中，有一部分目前仍鲜为人知。那是在布伦南的回忆录截止的时间之后，当时她的前男友已经达到了声望和财富上的巅峰。布伦南要求当时已是亿万富翁的乔布斯向她支付2,500万美元，为自己的“不光彩行为忏悔”，还要求他向当时27岁的女儿支付500万美元。
现年60岁的布伦南在一封未注明日期、单倍行距、两页纸的信件中提出了上述要求。她声称自己在2005年12月将信寄给了乔布斯。后来，她向《财富》杂志提供了一份信件的副本。自称是“经过蜕变的”画家和雕塑家的布伦南，在当时经济拮据，而且她成年后的生活状况一直没有改善。而当时50岁的乔布斯，担任苹果公司和皮克斯动画的CEO，身家估计为30亿美元。
布伦南对乔布斯写道：“我在异常艰难的条件下将我们的女儿抚养成人，我们本不需要经历这样的磨难。很显然，更令人迷惑和难堪的是，你有那么多钱……有些事情是不完整的……我相信，通过金钱可以获得体面，让我得到解脱。就是这么简单。”
布伦南称，乔布斯对她的要求视而不见。几个月后，她开始撰写回忆录，描述他们之间的关系。
向乔布斯写信要钱三年多后，布伦南再次进行了尝试。2009年，疾病缠身、穷困潦倒的布伦南，借住在朋友家，因此她再次联系了乔布斯。这一次，布伦南提出用停止出书（她表示，丽莎也不希望她出版）来换取经济和解。
根据布伦南提供给《财富》杂志的电子邮件，她曾在2009年9月26日对乔布斯写道：“我最后一次请求你，为我设立一个信托机构，支持我的生活。我不想与你发生冲突，但我必须做一些事情。我病了三年，已经别无选择……没有人会对这本书里的我们两个产生好印象，而且这会给丽莎造成伤害，她不应该受到这样的对待。如何选择由你决定。请考虑一下为我提供10，000美元，帮我度过几个月时间，并为我设立一个信托机构。我们现在没法直接谈，因为我病得很重，而且情绪不稳定……鉴于我目前的情况，我必须尽快获得金钱来维持生计，要么通过你要么通过出书。”
乔布斯当天便回复称：“我不会被要挟。你的情况与我没有丝毫关系。”并且他将邮件抄送给了当时31岁的丽莎。
（丽莎在电子邮件中拒绝对这件事发表意见。乔布斯的遗孀劳伦·鲍威尔·乔布斯的发言人称，她对此也不作任何评论。）
高中时，乔布斯与布伦南因为对反主流文化精神志趣相投而陷入爱河，两人经历了长达五年分分合合的恋情。他们没有结婚，但大部分时间住在一起。布伦南在18岁时怀孕，但根据两人的协议，她做了流产。23岁的时候，布伦南再次怀孕。
1978年5月，丽莎出生。当时，乔布斯创建了苹果公司，已经非常富有，他以女儿的名字来命名第一台苹果个人电脑。但在超过两年时间里，他一直在想方设法否认父亲的身份，与此同时，布伦南却在做保洁员和餐厅服务员，并且要接受政府救济。乔布斯甚至在一份签字的法院公文中发誓，他不可能是丽莎的生父，因为他 “无法生育”，不具备“生育孩子的身体能力。”（他在1991年与鲍威尔结婚后生了三个孩子。）
一次诉讼迫使乔布斯进行了亲子鉴定，法院据此责令他支付孩子的抚养费，并赔偿国家的福利支出，从那时候开始，乔布斯每月支付500美元。一个月后，苹果公司上市，乔布斯的个人净值超过2.25亿美元。虽然乔布斯多年来会偶尔去看望女儿，并且买了一处房产和一辆奔驰汽车，但布伦南依旧经济拮据，入不敷出。后来，已经成为作家的丽莎在一篇文章中回忆称，她的父亲“隔一些日子便会来我们家，就像下凡的天神一样，在家里待几分钟或者几个小时。”
布伦南说，乔布斯后来曾为自己对待她和丽莎的方式道歉。布伦南称，随着与女儿的关系愈加亲密，乔布斯也开始“少量地”增加抚养费，最后达到每个月 4,000美元。他们的女儿在九岁时正式更名为丽莎·布伦南-乔布斯。“他非常小气。各个方面都是如此。要让他多支付抚养费非常困难。”
女儿出生几年后，乔布斯为布伦南买过两辆车和一栋价值40万美元的房子，为丽莎支付了私立学校的学费，不时还会提供其他经济支持。尽管如此，布伦南还是在 1996年申请了破产。高中期间，丽莎第一次与父亲（和他的家人）住在一起。在第二篇文章中，丽莎写道：“在我成长的过程，我曾经非常贫穷，也非常富有，有时候介于二者中间。”
但乔布斯可能随时收回他的钱和好感。一年夏天，乔布斯与丽莎出现矛盾，从哈佛大学回到家后，他便停止了对女儿的资助，并拒绝支付她的大学学费。丽莎不得不搬到了街道尽头的一对夫妇家中，他们为她支付了学费；乔布斯多年来一直没有偿还这笔费用。
沃尔特·艾萨克森在经授权的乔布斯自传电子版中提到，乔布斯曾说他不会出席女儿2000年哈佛大学毕业典礼，因为丽莎“根本没有邀请我”。事实上，据布伦南和另外两位知情人士透露，丽莎邀请了乔布斯而且乔布斯也出席了典礼。（根据当时一份报纸的报道，乔布斯曾用女儿的毕业典礼为借口来逃避陪审员义务。）
布伦南曾向乔布斯指出，他的苹果公司官方个人简介中形容他在硅谷“与妻子和三个孩子住在一起”，“丽莎为此非常生气”——于是在2001年7月，乔布斯将其改为“四个孩子中的三个”。2004年12月，又被修改回“三个孩子”。
2005年，布伦南再次陷入财务困境。虽然当时她和乔布斯鲜有联系，但她还是写信给乔布斯，要求他提供一大笔“谢礼”，帮她永远摆脱经济困境。
布伦南写道：“我抚养女儿长大，并将她培养成才，并且我现在为你提供了一条途径，帮你与她保持和睦的父女关系。”她解释了自己为什么应该得到这笔钱。“我从未让她与你为敌。我想你可能一直认为这是理所当然的，但这对你应该有重要的意义……”
“多年来，你帮助很多人赚到了许多钱，但是否有人曾像我和丽莎那样为你付出这么多，而且我做这一切，并没获得实际需要的任何充分的、持续的支持。”
布伦南称，经过多年的考虑，她认为最终的数字为“2,500万美元”。并且她要求乔布斯支付给丽莎500万美元，她也会从自己得到的部分中再拿出500万美元给他们的女儿。
“一个人经历过如此长时间的悲惨遭遇，需要用真相和和解才能实现真正的解脱。这封信便是真相，而钱和感激则代表了和解。我本应该获得财富带来的平和的生活，供养丽莎成长……我认为，这笔钱足以弥补我为你所做的一切。”
布伦南补充道：“我请求我们将这一页永久地翻过去。目前，金钱是唯一有意义的方式。多年来，因为一个窃贼的不光彩行为让我失去的一切，都可以得到弥补和谅解。”
布伦南说乔布斯没有回信。
但她在2009年的要求，即要么付钱要么出版回忆录，立刻引来了乔布斯愤怒的回应。
布伦南回复称：“我并不是想勒索你。请你明白，我更愿意解决问题，而且我之前曾经请求你的帮助，或许方式有些不妥。我无家可归已经一年时间，而且疾病缠身，没有工作。可能死了对我来说更好，但我还没死成。我无法摆脱这幅躯体和这样的生活，我需要做些什么。”
即便丽莎长大成人之后，她与乔布斯的关系也时好时坏，两人曾有很长时间没有联系。但2011年10月5日，56岁的乔布斯在帕洛阿尔托的家中去世时，丽莎便陪伴在乔布斯的身边。
但布伦南与乔布斯遗孀的冲突仍在继续。乔布斯因胰腺癌去世几天之后，布伦南在《滚石》杂志上发表了一篇文章，回忆了早年与乔布斯自由奔放的恋情，以及“随着乔布斯的成功，他如何变成一个专横的恶人”。布伦南称，这篇文章导致她“没有获邀”参加在斯坦福大学校园为乔布斯举办的私人追悼会。
2014年1月，她给劳伦·鲍威尔·乔布斯写了一封挂号信，要求她完成乔布斯未做的事情，慷慨地从他的遗产中拿出一部分与她进行和解。
布伦南写道：“你对史蒂夫的忠诚并不意味着也要忠于他的仇恨。……我不应该经受这些年的贫困，以及他为了对付我我给出的那些理由……”
“你有机会帮助我，并且不会影响到你自己的生活和孩子……如果你能帮助我，作为丽莎的母亲，我可以得到体面平和的生活，我们不需要告诉任何人……这一切可以在私底下根据法律完成。”
乔布斯在遗嘱中为他们的女儿留下了数百万美元的遗产，据布伦南表示，丽莎一直在用这笔钱资助她的生活。但布伦南表示，她始终没有收到鲍威尔·乔布斯的回信。在给乔布斯遗孀的信件结尾，她这样写道：“出于许多原因，我们之间的关系有些尴尬，但我真心希望你能明白，史蒂夫患病多年以及他的离世让你经历的痛苦，我非常理解。我知道你非常爱他。事实上，我也爱他。
